Сайдинг на деревянную вагонку. Можно?

Не советую демонтировать деревянную вагонку. Для обрешётки возьмите гипрочные металопрофили.
Чем мне нравится профиль - его можно крепить подвесами (+/-) через 1м, при этом саму точку крепления можно взять там где живая доска, а не болтающаяся. Да и можно подровнять стены при необходимости.

Ну если у Вас старая вагонка местами отходит, я советую снять ее, дальше утеплите нормально дом, и потом уже монтируйте смело ветрозащиту + сайдинг.
Дополнительный слой защиты из деревянной вагонки, если она уже нормально не держится и в ней очень много щелей, никакого толку не принесет.

Эта деревянная вагонка вам зимой больше пользы принесет когда вы ее в котел кинете. А проблем при монтаже каркаса она вам принесет не мало.
Но если все же решите ее оставить - дело ваше. Учтите, что нужно чтобы саморез, кроме крепления кронштейна на профиль, фиксировал и ее к стене.
Но лучше всего, наверное, старую вагонку (не жалея саморезов) зафиксировать как получится, и после этого только что-нибудь делать.